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Carbonsäuren
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Welche Säure findet man in Essig?
Das Gift roter Ameisen. Essig. Und alte, ranzige Butter. Was haben die drei gemeinsam? Sie enthalten jeweils die gleiche Art von Säure: organische Säure.
Um zu verstehen, wie die Moleküle dieser Säuren strukturiert sind, fangen wir mit etwas Einfacherem an. In der organischen Chemie bilden Kohlenwasserstoffe – oder Alkane – die Grundlage für viele Verbindungen. Ersetzen wir einen der Wasserstoffe durch eine Hydroxygruppe – OH – dann erhalten wir einen Alkohol. Dieser Alkohol wird aus Ethan gebildet. Er wird Ethan-ol genannt.
Nehmen wir jetzt noch eine weitere Änderung an diesem Molekül vor: Ersetzen wir die beiden anderen Wasserstoffe... durch Sauerstoff. Warte!... Jetzt ist der Kohlenstoff nur noch an drei Atome gebunden. Kohlenstoffatome wollen aber vier Bindungen haben!
Ja, aber schau dir die Bindung zwischen dem Kohlenstoff und dem Sauerstoff genauer an. Es ist eine Doppelbindung. Anstatt nur ein Elektronenpaar zu teilen,... ...besteht diese Bindung aus zwei Elektronenpaaren. Wir haben mit Ethan angefangen, das zu Ethan-ol wurde. Und jetzt haben wir Ethansäure.
So können wir jedes Alkan in eine organische Säure verwandeln, indem wir die drei Wasserstoffatome am Ende ersetzen:... ...durch eine OH-Gruppe und einen doppelt gebundenen Sauerstoff. Methan wird zu Methansäure. Propan wird zu Propansyra. Dann gibt es noch Butansäure,... Propansyra...
und so weiter. Diese Gruppe – das C,... das O... und das OH – hat einen besonderen Namen: Es ist eine "Carboxygruppe". Die Säuren werden auch Carbonsäuren genannt.
Wenn wir die chemische Formel schreiben, müssen wir zeigen, dass die zwei Sauerstoffe unterschiedlich sind. Eines ist an den Kohlenstoff gebunden,... und das andere gehört zur Hydroxygruppe. Darum schreiben wir die chemische Formel der Carboxygruppe nicht mit "O-zwei", sondern als... C, O, ...O, H.
Die chemischen Namen sagen uns, wie viele Kohlenstoffatome die Moleküle haben. Einige der Säuren haben auch ältere Namen, die noch in Verwendung sind. Ameisengift enthält Methansäure, auch als Ameisensäure bekannt. Essig enthält Ethansäure, auch als Essigsäure bekannt. Wenn Butter zu lange bei Raumtemperatur stehen gelassen wird, bildet sie übelriechende Butansäure – oder Buttersäure.
Aber warum sind diese Moleküle säurehaltig? Eine Säure ist etwas, das Wasserstoffionen freisetzen kann. Und in der Carboxygruppe – COOH – ist der Wasserstoff nur lose befestigt. Wenn das Molekül ein Wasserstoff verliert, dann wird es ein negatives Ion. Die Ionen haben Namen, die gleich beginnen, aber jetzt in "-OAT" enden: Methanoat, Ethanoat, Propanoat und so weiter.
Organische Säuren sind schwache Säuren. Das bedeutet, dass der Wasserstoff meistens mit dem Molekül verbunden bleibt. Je länger die Kohlenstoffkette, desto schwächer die Säure. Fassen wir zusammen:... Organische Säuren sind in der Natur üblich.
Organische Säuren werden auch Carbonsäuren genannt,... wegen der C, O, O, H - Gruppe von Atomen – der Carboxygruppe. Ihre Namen zeigen, aus welchen Kohlenwasserstoffen sie gemacht sind: Methan,... Ethan,... Propan,...
Butan,... ...und so weiter. Der Wasserstoff in der Carboxygruppe kann das Molekül verlassen. Das ist es, was diese Verbindungen säurehaltig macht. Wenn sie einen Wasserstoff verlieren, bleibt ein negatives Ion übrig, mit einem Namen, der mit "-OAT" endet: Methanoat, Ethanoat und so weiter. Je kürzer die Kohlenstoffkette, desto stärker wird die Säure.
Welche dieser drei Ketten hat also die stärkste Säure?